Неверно отрабатывает switch

После ввода символа вы жмёте клавишу Enter, System.in.read() расценивает это как еще один символ. Также эта функция вызывает исключение IOException, которое нужно обработать.

В таком случае лучше использовать класс Scanner. Вот код программы:

char side;
char left = '\u2190';
char up = '\u2191';
char right = '\u2192';
char down = '\u2193';
Scanner scanner = new Scanner(System.in);
do {
    side = scanner.next().charAt(0);
    switch (side) {
        case 'L':
            System.out.println(left);
            break;
        case 'U':
            System.out.println(up);
            break;
        case 'R':
            System.out.println(right);
            break;
        case 'D':
            System.out.println(down);
            break;
        default:
            System.out.println("Неверное значение");
        break;
    }
} while (side != 'Q');

Если вам всё-таки нужно использовать System.in.read(), то после этого вызовите функцию System.in.skip(1) Т. е.:

side = (char) System.in.read();
System.in.skip(1);