Прошу помощи в понимании интерфейса Future<>

ExecutorService помимо запуска Runnable способен исполнять Callable, которые имеют возможность возвращать результат работы потока. Этот результат оборорачивается в экземпляр интерфейса Future, который потом можно будет опросить на предмет готовности результата, получения результата и т.д. Обычно, при запуске нескольких Callable, экземпляры Future получают после вызова у инстанса ExecutorService метода submit() либо invokeAll() с последующим сохранением их в списке, анализом состояния и получением данных. Примерно вот так может выглядеть ваш код (синхронизация внутри потоков для обновления Map уже не нужна ввиду того, что результаты кладутся в мапу уже после выполнения потоков):

public static void main(String[] args) throws Exception {
    Path dir = FileSystems.getDefault().getPath("src\\package\\");
    ExecutorService executor = Executors.newFixedThreadPool(8);
    ArrayList<Future<Map.Entry<String, String>>> futures = new ArrayList<>();
    try (DirectoryStream<Path> stream = Files.newDirectoryStream(dir, "*.java")) {
        for (Path path : stream) {
            Future<Map.Entry<String, String>> future = executor.submit(() -> {
                Map.Entry<String, String> result = null;
                try {
                    String string = Files.lines(Paths.get("src\\package\\" + path.getFileName()), StandardCharsets.UTF_8)
                            .collect(Collectors.joining());
                    String regex = "class\\s+(?<class>\\w+)\\s+(extends\\s+(?<extends>\\w+))?";
                    Pattern pattern = Pattern.compile(regex);
                    Matcher matcher = pattern.matcher(string);
                    if (matcher.find()) {
                        String child = matcher.group("class");
                        String parent = matcher.group("extends");
                        result = new AbstractMap.SimpleEntry<>(parent, child);
                    }
                } catch (IOException e) {
                    e.printStackTrace();
                }
                return result;
            });
            futures.add(future);
        }
    }
    executor.shutdown();
    Map<String, List<String>> result = new HashMap<>();
    for (Future<Map.Entry<String, String>> future : futures) {
        Map.Entry<String, String> entry = future.get();
        result.merge(entry.getKey(), Collections.singletonList(entry.getValue()), (oldL, newL) -> {
            List<String> list = new ArrayList<>(oldL);
            list.addAll(newL);
            return list;
        });
    }
    result.forEach((k, v) -> System.out.println(k + ": " + v));
}