Сортировка массива по дате php

Можете сделать так:

    <?php
    $data = array();
    $array = array(
        array(
            'date' => '05.09.2016',
            'sum' => 470,
        ),
        array(
            'date' => '11.11.2016',
            'sum' => 470,
        ),
        array(
            'date' => '05.09.2016',
            'sum' => 100,
        ),
        array(
            'date' => '01.09.2016',
            'sum' => 490,
        ),
        array(
            'date' => '10.10.2016',
            'sum' => 550,
        ),

    );
    foreach ( $array as $row ) {
        $key = $row[ 'date' ];
        $val = $row[ 'sum' ];
        if ( array_key_exists( $key, $data ) ) {
            $data[ $key ] += $val;
        } else {
            $data[ $key ] = $val;
        }

    }
    ksort( $data );
    print_r( $data );
/*
Array
(
    [01.09.2016] => 490
    [05.09.2016] => 570
    [10.10.2016] => 550
    [11.11.2016] => 470
)
*/

Но я бы посоветовал сравнивать даты в UNIX формате, для этого надо не полениться и сделать ещё пару for ))

Если вас интересует только количество заказов, то для этих целей есть функция array_count_values, останется отсортировать результат по ключам, переведя их в даты из строк.

$result = array_count_values(array_column($data, 'date'));
uksort($result, function($a,$b){ return strtotime($a) - strtotime($b);});
print_r($result);

Можно также изначально даты перевести к меткам времени, а потом подсчитать. Тогда достаточно будет обычной сортировки по ключам.

$result = array_count_values(array_map("strtotime", array_column($data, 'date')));
ksort($result);

а метки уже потом преобразовать к виду строковых да при необходимости.

Возможно, если массив получен из БД, вам вообще стоит сделать всю работу на уровне СУБД: select date, count(*) from data order by date ?