Вывод одного потом другого

Здесь не так то, что вы берете элемент, проверяете его длину и, если она больше 6, то выводите. Если меньше, то все равно выводите.

Я бы предложил отсортировать массив по длине каждого слова внутри. Затем уже можно воспользоваться выводом, где проверять длину нет необходимости (ведь элементы отсортированы)

$my_array= array("Washington","Jack","Harry","Jacob","Benjamin","Oscar","Jackson","Wilburn","Leo","Max");
function my_sort($a, $b) {
  return strlen($b) - strlen($a);
}
usort($my_array, 'my_sort');
foreach($my_array as $valuE) {
  print_r ($valuE);
  echo "<br>";
}