Почему приведение типов к базовому не заставляет выполнять метод базового типа?

Это называется полиморфизм.

В Java если метод переопределен, то при вызове выполняется реализация метода, соответствующая реальному (PensilWithPen) типу объекта, а не объявленному (Pen) типу переменной. Методы с такой механикой вызова называются виртуальными. В Java все методы виртуальны.

Виртуальные методы позволяют обращаться к разным реализациям используя метод, определенный в родителе. Например:

//получаем pen, сгенерированный в другом классе
Pen pen = (new PenGenerator()).createPen();
//ручка рисует
pen.draw();

Так мы можем в любой момент заменить ручку в генераторе ручек (PenGenerator). При этом вызывающий код не нужно будет переписывать.

Еще пример:

Pen[] pens = new Pen[]{pen, penWithPencil};
for(Pen pen : pens) {
    //каждая ручка рисует по-своему, но метод всегда вызывается одинаково
    pen.draw();
}

Та же логика применяется к методам интерфейсов. Поэтому к ним можно обратиться через интерфейс:

interface Pen {
    void draw();
}
class PensilWithPen implements Pen{
      public void draw(){
           System.out.println("PensilWithPen DRAW");
      } 
}
...
Pen pen = new PensilWithPen();
//ручка рисует, хотя в самом Pen нет реализации
pen.draw();

Почитайте: Как на практике применяется полиморфизм?

Как вызвать метод родителя?

В том виде, в котором Вы реализовали два класса — никак.

Если нужно вызывать от объекта класса-наследника обе реализации, то потребуется определить два метода.

Либо не переопределять метод вообще, а добавить новый:

class PensilWithPen extends Pen{
      public void drawWithPencil(){
           System.out.println("PensilWithPen DRAW");
      } 
}
...
PensilWithPen pensilWithPen = new PensilWithPen();
Pen pen = pensilWithPen;
//рисуем
pen.draw();
//рисуем по-новому
pensilWithPen.drawWithPencil();

Либо переопределить метод, но оставить вариант для вызова старого метода:

class PensilWithPen extends Pen{
      public void draw(){
           System.out.println("PensilWithPen DRAW");
      } 
      public void drawPen(){
           super.draw();
      } 
}
...
PensilWithPen pensilWithPen = new PensilWithPen();
Pen pen = pensilWithPen;
//рисуем по-новому
pen.draw();
//рисуем по-старому
pensilWithPen.drawPen();

Смотрите еще: Можно ли вызвать метод класса-родителя после его переопределения (Java)?

Потому, что так и задумано.

В абсолютном большинстве случаев программисту нужно именно чтобы вызывался метод производного класса. А приведение типа к базовому - лишь способ поместить объекты разных классов в один контейнер.