Сортировка внутри группировки

Большинство СУБД (и MySQL при включенной опции only_full_group_by) вообще бы выдали вам ошибку на такой запрос. Потому, что использовать в выводе колонки без групповых функций, не включенные в фразу group by нельзя (в MySQL можно, но результат непредсказуем). Необходимо явно объяснить SQL какое значение из нескольких в группе вы хотите получить.

Используйте агрегатные функции, например:

SELECT max(id) as id, max(how) as how, MONTH(dt) AS `dt`
  FROM stat WHERE usr = 101
 GROUP BY YEAR(dt), MONTH(dt)

А для получения последних (по id) записей каждого месяца можно сделать так:

select *
  from table A
  join (select max(id) from table where usr=101
         group by extract(year_month from dt)) B
    on A.id=B.id